Выбор предпринимательской деятельности и самозанятости среди всех возможностей занятости сопряжен с повышенным уровнем риска и требует определенной склонности к нему. Литература, посвященная отношению к риску и предпринимательству, обширна, однако число эмпирических работ на пересечении данных тем невелико. Опираясь на данные Российского мониторинга экономического положения и здоровья населения НИУ ВШЭ за 2016–2018 гг., мы исследуем связь выбора предпринимательской деятельности и отношения к риску. Основным выводом работы является то, что склонность к риску положительно и нелинейно взаимосвязана с вероятностью выбора предпринимательской деятельности, однако данный вывод является стабильным только для групп добровольных предпринимателей.